这是一个大户人家，他想讨口吃的，为了进京考试，他带的盘缠丢了，吃不到饭，已经饿得不能走了。柳梦梅醒来后，发现自己躺在床上，旁边放着一碗热气腾腾的粥。他环顾四周，看到一个陌生的女子正坐在桌子前，手里拿着一本书。女子抬起头来，冲他微微一笑，说：“你醒了。”
柳梦梅觉得自己好像在哪里见过这个女子，但是又想不起来。他问女子是谁，女子告诉他，她叫杜丽娘。
杜丽娘第一次看到柳梦梅
，喜欢得眉睫都在抖动，杜丽娘是个官宦人家的小姐，才貌双全，养在深闺中，长到16谁还没见过外人。有一天杜丽娘读了《诗经》中的“关关雎鸠，在河之洲；窈窕淑女，君子好逑”，又想到自己的婚姻大事还没有着落，不禁感叹自己就像一只被困在笼子里的小鸟，什么时候才能自由自在地飞翔呢？
杜丽娘的父亲杜宝是个太守，他给女儿请了一个老师，名叫陈最良。陈最良是个老学究，教的都是些诗词文章，杜丽娘觉得很无聊。她问陈最良：“先生，你能不能教我一些有趣的东西？比如男女之情，或者是外面的世界？”陈最良听了，吓得连忙摇头说：“小姐，你怎么能说这样的话？你是大家闺秀，应该端庄有礼，不能乱动心思。这些话都是邪说歪道，会败坏你的名声。你还是好好学习诗词文章，将来做个贤妻良母吧。”杜丽娘听了，很不高兴，觉得陈最良太无趣了。
有一天，杜丽娘在花园里散步，看到了一棵梅树，树上开了几朵梅花，很是美丽。她想起了《诗经》中的“桃之夭夭，灼灼其华”，就想摘一朵梅花插在头上。她刚要伸手，就听到有人在背后说：“小姐，你不能摘这朵梅花。”杜丽娘吓了一跳，回头一看，只见一个穿着青衫的书生站在她身后。他长得眉清目秀，很有书卷气。杜丽娘问：“你是谁？怎么会在这里？”
书生说：“我叫柳梦梅，是个书生。我今天来拜访你的父亲，他不在家，我就到处走走，看到了这棵梅树，很是喜欢。我听说小姐你喜欢梅花，所以就想提醒你一下。”杜丽娘听了，很是感激，说：“谢谢你。你也喜欢梅花吗？”
柳梦梅说：“是啊。我觉得梅花是花中之王，它不怕寒冷，不怕风雪，独立开放，香气四溢。它象征着高洁、坚强、不屈不挠的精神。”杜丽娘听了，很是赞同，说：“我也很喜欢梅花。我觉得它很美丽，很优雅。它能让我想起古人的诗句，也能让我感受到春天的气息。”柳梦梅说：“小姐，你真是个有才华的女子。你能不能给这棵梅树题一首诗呢？”
杜丽娘说：“好啊。我就题一首《咏梅》吧。”她想了想，就吟道：“冰雪肌肤玉骨清，独立银枝笑春风。若非群玉山头见，会向瑶台月下逢。”柳梦梅听了，很是赞赏，说：“小姐，你真是个才女。你的诗比我的好多了。”杜丽娘说：“哪里哪里。你也很有才华啊。你能不能也给这棵梅树题一首诗呢？”柳梦梅说：“好啊。我就题一首《赞梅》吧。”他想了想，就吟道：“暗香疏影月黄昏，独立银枝笑春风。若非群玉山头见，会向瑶台月下逢。”杜丽娘听了，很是惊讶，说：“你怎么和我题的诗一样啊？”
柳梦梅说：“是啊。我觉得这首诗很适合这棵梅树，也很适合小姐你。”杜丽娘听了，很是感动，说：“你真是个有心人。你能不能再给我讲讲外面的世界呢？”柳梦梅说：“好啊。我很乐意给小姐讲讲外面的世界。外面的世界很大很精彩，有很多有趣的人和事。”杜丽娘听了，很是向往，说：“我真想出去看看。可是我父亲不让我出去。他说外面的世界很危险，不适合女孩子。”