倘若只是一座普通的山寨，那以晁盖的为人、胆识、能力和人望是足以坐稳一寨之主的位置，并且深得下面兄弟之心的。但是，如今的梁山泊却已不能用一座普通山寨来形容了，山寨的势力也早不是身为一方豪杰的晁盖所能驾驭。
因为寨子里有着太多出身的兄弟，有很多人更是曾经的官吏，或是军中将领，这些人论出身都在晁盖之上，又怎会甘心屈从在他一人之下呢？而他们所以会留在梁山，说到底还是因为有宋江这个八面玲珑，且在天下间有着极大声望的第二把交椅存在，换句话来说，那就是这些人其实只认宋江而不认晁盖。
吴用作为一个聪明人其实早在山寨不断发展壮大的过程里就看出了一些端倪来，只是他以为这只会让山寨更好，所以并没有点出个中问题，而且他也相信以晁盖的气量也定然是喜见山寨有此发展的。
只是后来的事情却明显超乎了他们的想象，随着上山的人越来越多，宋江的势力越发壮大，哪怕他本人没有这个心思，可隐隐然却还是有了取代晁盖成为山寨之主的意思，尤其是那些后上梁山者，更是只听从宋江之令，对晁盖也少了许多的尊敬。
如此再仔细想来，当初梁山首位寨主王伦不肯接纳晁盖他们入伙竟是最有先见之明了。因为他对自己的才干有着足够的认识，深知驾驭不了更多的英雄，一旦让晁盖他们入伙，自己迟早会被架空，甚至是抛弃。只可惜王伦的本事确实太过低微，到底还是被晁盖他们强行夺走了山寨。
今日，王伦所担忧的事情在晁盖这里上演，当他察觉到这一点时，却已无力改变，只能想着率兄弟们取得一场大胜来改变大家的想法。
吴用在想明白这些后，心中除了忧虑外，也多了几分无奈。因为他的身份确实最为特殊，一方面他是和晁盖几人一起上山的梁山泊老兄弟，自然是和晁盖关系紧密；但另一方面，因为他出色的才干，也被宋江委以重任，如今更是山寨军师，宋江之下二把手般的存在……这让他如何能在两个兄长间做出选择啊。
“吴学究，我知道你与宋公明交厚，所以别的也不敢麻烦到你，只想让你这次帮着天王打下东平府，你不会连这点都不肯出力吧？”阮小二的话终于让吴用从自己的思绪中回过神来，随后又看向了晁盖。
此时的晁盖脸上也带着一丝无奈，只是轻轻点头，用坚定的语气道：“这次东平府我是志在必得的！”
“既然哥哥已做了决定，做兄弟的自当帮你完成心愿！”吴用终于点头道。略作思忖之后，他又道：“其实要破这东平城也并不是太难，他们所以能一直守住，只是因为有一人存在，若能将那都监董平除掉，则此城旦夕可下。”
晁盖本来还满面希望，可在听完他的讲述后，又皱起了眉头来：“董平乃城中兵马都监，本人更是武艺
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超绝，怎么可能被轻易除去？就我们军中诸多兄弟合力，都未必敢言杀他啊。”