在评价吴文英词之前，我们先来谈谈慢词在宋朝的发展脉络，以及柳永、周邦彦和姜夔等词人所作之词的特点。
如大家所知，长短句的合乐歌词是隋唐之际兴起的一种新的音乐文学样式。从北宋词的发展情况来看，柳永、苏轼先后对词体艺术进行了大幅度的开拓和革新，各自取得了创体开派的辉煌成就，同时也留下了有待后来者加以解决的重大艺术课题。
众所周知，宋朝第一个大量创制慢词的词人是柳永。柳永固然扩大了词的题材和境界，并大量创制慢词，对词的艺术形式多所贡献，但他的词风趋向市民化和俚俗化，不被以雅词为主流的文人词坛接受；他虽然大量创制长调慢词，但究竟属于草创，其章法、技巧尚未臻于完备。
李清照曾说柳永：“虽协音律，而词语尘下。”其余词评家如王灼、陈振孙等人在批评柳词俚俗尘下之时，也夸其词声律美，铺叙详。冯煦曾赞美柳词说：“曲处能直，密处能疏，奡处能平，状难状之景达难达之情，而出之自然，自是北宋巨手。”这些优点和缺点又同出于，柳永敢于和善于运用俗曲慢词的乐调。
苏轼继柳永而起，在初学习创制慢词时，所写的第一首长调《沁园春·赴密州，早行，马上寄子由》就留下了明显的曾受柳词影响的痕迹。他一方面对柳词中兴象高远的特色有独到的赏识，另一方面又批评柳词俚俗鄙薄，致力于变革柳词的风气，从而独辟蹊径，自成一家，成为豪放词的开山鼻祖。可是，苏轼的新词风因为与文人词以抒写爱情为主、以协音律为美的传统有所背离，不能为当时的词坛认可和接受。
词坛在期待一种折衷于柳、苏二派之间，于音律和谐规范之中兼求词章之婉丽典雅，以便大家都能接受的新词体与新词派产生。
周邦彦正是这样一位应运而生的词坛新领袖。他自幼博涉百家之书，又深厚的辞章修养；同时他又妙解音律，又“顾曲周郎”之誉。得天独厚的音乐与文学的双重才能使得他作起词来，既重文学抒情功能，又重其本来应有的音乐功能；既重篇章辞句，又重音律之美；能清能丽，亦雅亦俗。他把词发展成了音乐语言与文学语言紧密结合的抒情艺术形式，呈现了鲜明的创作个性和属于那个时代的思想特质，具有一定的典范意义，既是北宋婉约词的集大成者，又是南宋词的开山祖师。南宋词人姜夔、吴文英、周密、张炎、王沂孙等人都受他的影响。
晚清词人文廷式说：“词家至南宋而极盛，亦至南宋而渐衰。”南宋实在是词史上最绚丽多姿的时期。南宋词坛大约可以分为三个阶段：以李清照、朱敦儒等人为代表的南渡词人时期；以辛弃疾为主要代表的辛派词人时期（姜夔所创清雅一派亦在此时）；上承姜夔、远绍稼轩给，清雅词和豪放词共同发展并相互融合的宋末词坛。
几乎与辛弃疾同时，姜夔也挟着他的清雅之词步入了南宋词坛。姜夔的词以“清空骚雅”为最大特色，其词境被后人号为“幽韵冷香”。他的词以感时伤世、追念恋情和咏物言志为主要题材。
姜夔的词融化了周邦彦词的典丽和江西诗派的瘦硬，力求琢句炼字，归于淳雅，不涉俗调，他极大地提高了词的文学艺术性，确立了文人词的审美规范。姜夔词有两个极为突出的特点，一是善用小序，一是擅长自度曲，并以雅乐改造词体，音韵谐婉脱俗。
到了风雨如晦、春去人间的宋末词坛由两派词人主导，一是以刘克庄、陈人杰、刘辰翁、文天祥为代表的辛派后劲，一是以吴文英、周密、王沂孙、张炎为代表的姜派传人。豪放词愈加愈加无暇推敲，流于粗豪叫嚣，清雅词越发刻镂严苛，难免逼仄晦涩。
在宋末词坛的众多词人当中，吴文英是最具艺术特色的一位。他同姜夔相似，一生不曾为官，浪迹江湖，游幕终生。吴文英一生致力于词的创作，于词学颇有心得。
在词的创作上，吴文英主要师承周邦彦，重视格律，重视声情，讲究修辞，善于用典。沈义父曾把他的词法概括为四点：一是协律；二是求雅；三是琢字炼文，含蓄不露；四是力求柔婉，反对狂放。从中可以看出吴文英的创作态度与周邦彦和姜夔一样，追求深婉典雅。
这一艺术风格决定了“梦窗词”难以反映重大主题，多表现落魄失意的心绪，抒发缠绵缱绻的情怀，时事的感慨被迷离的情绪所隐匿，形成了超逸沉博、浓艳密丽的风格特征。
如《八声甘州·灵岩陪庾幕诸公游》：
渺空烟四远，是何年、青天坠长星。幻卷厓云树，名娃金屋，残霸宫城。箭径酸风射眼，腻水染花腥。时靸双鸳响，廊叶秋声。
宫里吴王沉醉，倩五湖倦客，独钓醒醒。问苍波无语，华发奈山青。水涵空、阑干高处，送乱鸦、斜日落渔汀。连呼酒、上琴台去，秋与云平。
这是吴文英游苏州灵岩山时所作的怀古词，开篇即是虚无缥缈的幻境，在迷茫情思中又夹杂着浓重的感官体会。
上阙写登临所见：“是何年、青天坠长星。幻苍崖云树，名娃金屋，残霸宫城”，将灵岩山比拟为陨落的星辰，将馆娃宫相像成陨星的幻化之物，化实为虚，天地混成，今古迷离，起笔即奇。“箭径酸风射眼，腻水染花腥。时靸双鸳响，廊叶秋声”，馆娃宫原本是废墟一片，而词人仿佛看到当日漂满脂粉的溪水，闻到腥香的落花，听到西施的脚步，化虚为实，亦真亦幻，心神飘忽，幽思尽显。
下阙侧重于抒怀：“宫里吴王沉醉，倩五湖倦客，独钓醒醒”，吴王沉醉，范蠡独醒，暗含忧国之思；“问苍波无语，华发奈山青。水涵空、阑干高处，送乱鸦、斜日落渔汀”，叹身世漂泊、年华渐老，显独醒者的怅恨与无奈，苍茫悲慨；“连呼酒、上琴台去，秋与云平”，是不愿再纠缠与世事纷扰，只求借酒忘情。整首词雄浑瑰奇，亦驰纵，亦幽邈，亦苍茫，亦诡秘，笔力遒劲，感慨遥深，堪称绝唱。
繁华的魅影与逝去的悲凉交织在一起，令后来人神情恍惚、若有所悟，历史的厚重与幻想的空灵构成了独特的审美体验。这种时空交错，亦真亦幻的表现方法在吴文英词中随处可见。
又如其《高阳台·丰乐楼分韵得如字》：
修竹凝妆，垂杨驻马，凭阑浅画成图。山色谁题？楼前有雁斜书。东风紧送斜阳下，弄旧寒、晚酒醒馀。自消凝，能几花前，顿老相如。
伤春不在高楼上，在灯前攲枕，雨外熏炉。怕舣游船，临流可奈清臞？飞红若到西湖底，搅翠澜、总是愁鱼。莫重来，吹尽香绵，泪满平芜。
西湖景色，在此处表现得愁容惨淡；伤春之情，写得感慨良深、境界遥阔，也显示出吴文英密丽幽深的语言特点。