翻开朱孝臧的《宋词三百首》，你就会发现，在这本流传最广的宋词选本中，竟然收录了25首吴文英的词，吴文英成为两宋八十多位词人中收录词作最多的词人。
如果再往前推，宋代人自己做的宋词选本，流传最广的周密的《绝妙好词》，所收词人132家，词作近400首，而吴文英的词就选了16首。可见吴文英在宋词中的影响之大。
王兆鹏、刘尊明在《历史的选择——宋代词人历史地位的定量分析》一文中，得出两宋词人中居于前十的十大词人，其中就有吴文英。近代词学大家吴梅在《乐府指迷释序》中说：清末至民国初年，梦窗词风靡一时，“近世学梦窗者，几半天下”。
吴文英的词除酬酢之作外，更多的是抒发“绵绵长恨”的恋情词，从这些词作，我们大概可以了解到吴文英的情感生活。
有研究者称吴文英这些恋情词大多是为纪念苏州和杭州两位姬妾，其中一个因故被迫遣去，另一个盛年亡故。除此之外，有研究者称“隐约地感到似乎还有一个相恋而早逝的杭州女子”。或许世间最让人愁苦的便是爱情，吴文英为这位特殊存在的杭州女子，创作了一首词，史上最长的词——《莺啼序》：
残寒正欺病酒，掩沉香绣户。燕来晚、飞入西城，似说春事迟暮。画船载、清明过却，晴烟冉冉吴宫树。念羁情游荡，随风化为轻絮。
十载西湖，傍柳系马，趁娇尘软雾。溯红渐、招入仙溪，锦儿偷寄幽素。倚银屏、春宽梦窄，断红湿、歌纨金缕。暝堤空，轻把斜阳，总还鸥鹭。
幽兰旋老，杜若还生，水乡尚寄旅。别后访、六桥无信，事往花萎，瘗玉埋香，几番风雨。长波妒盼，遥山羞黛，渔灯分影春江宿。记当时、短楫桃根渡。青楼仿佛，临分败壁题诗，泪墨惨淡尘土。
危亭望极，草色天涯，叹鬓侵半苎。暗点检、离痕欢唾，尚染鲛绡，亸凤迷归，破鸾慵舞。殷勤待写，书中长恨，蓝霞辽海沉过雁，漫相思、弹入哀筝柱。伤心千里江南，怨曲重招，断魂在否？
吴文英的这首《莺啼序》（又名《丰乐楼》）是其首创，也是最难的词调之一，它究竟属于什么宫调，却无从考证。全调共计二百四十字，分四段，每段各四仄韵。《词谱》以吴文英《莺啼序·残寒正欺病酒》词为正体。整篇词展示了他的写作功力与卓越才智，极具价值。
这首词充分的地展现了作者的伤春伤别之情，与此同时，在结构上还体现了时空交错的显著特点。夏承焘对此词评价为：“集中怀人诸作，其时夏秋，其地苏州者，殆皆忆遗苏州遣妾，其时春，其地杭者，则悼杭州亡妾。”
在词史上的众多词调中，《莺啼序》这个词牌现在流传的词作也就10首左右，吴文英占了其中3首。陈廷焯《白雨斋词话》称这首词：“全章精粹，空绝千古。”
第一段概述了现实情境，爱妾死后，自己犹自在苏州伤春。语气平和，意境深长。将伤春与伤别相融合。开头第一句便将典型环境中的典型情绪写出，全篇皆在此氛围之中，寓刚于柔。
第二段则追溯了词人与爱妾在杭州刻骨铭心的情事。“倚银屏、春宽梦窄，断红湿、歌纨金缕”二句，正是写的二人初次相遇时的悲喜交集之状。“春宽梦窄”是说春色无边而欢事无多。“断红湿、歌纨金缕”，则描写了词人因欢喜感激而泪湿歌扇与金缕衣的情景。“暝堤空，轻把斜阳，总还鸥鹭”三句，虽是在进一步写欢情，却含蓄不露，品格自高。
第三段着力于叙述二人离别后的情事。“幽兰旋老”三句突接，跳接，因这里和上片结处，实际上还有较大距离。此段先是写了暮春再度来到，而自己却依然在水乡漂泊。此情此景既与“十载西湖”相呼应，又再次唤起了词人伤春伤别之情。通过反复吟咏，词人将对伤春伤别之情的表露推向高潮。
第四段淋滴尽致地展现出词人对逝者的凭吊之情。感情深沉，意境开阔。尽管爱妾已然逝去，词人对她的悼念之情却丝毫未因历经岁月而有所衰减。
从总体来看，作者将美人迟暮、伤春伤别的情感娓娓道来，反复咏叹。在情感的表达上不断递进，层层深人，引人深思。
此外，中国古代文学常借助比兴的手法寄托自己的真实感情，男女之间的恋情往往与词人自身的身世之感密不可分，吴氏此词虽然主要是写爱情，但从中亦可窥见他对身世的哀叹。
吴文英这首词对比兴手法的运用可谓神乎其技，伤春、羁旅、伤别、忆旧，乃至伊人逝去，都运用了比兴手法。全篇未有一字说悼亡，悼亡之意寄托其中，甚至可以理解为身世之忧、国家之忧，其比兴层次之多、蕴藉之深，可谓罕见，堪称教科书式的经典之作。
吴文英词以“密丽”为尚。《莺啼序》一词四叠，与双调相比，写法上本来易散而难合，易疏而难密。但吴文英此词，情经事纬，左抽右旋，既有主干，又有穿插，明脉暗络，回环相生。虽然还说不上什么“密不容针”，但绝无冗辞复笔，这就是他疏中求密，因难见巧才做到的。同时这首词也长于修辞，温厚端丽，哀感顽艳，兼而有之。“春宽梦窄”之句，意深笔曲，尤见炼字之工。说梦窗词的“密丽”特色，这首《莺啼序》应该是长调中一个特殊而又恰当的例子。